Продолжая обсуждение из [PMMP] SimpleAuth - регистрация и авторизация игроков:
Не работает плагин не могут пописывать команду после перезахода когда серв презагрузишь то можно
Проверь permissions, возможно у тебя в какой-то момент отваливается PurePerms, вот команда и проходит.